Аз ин ҷост, ки Нақибхон ҳам дар авони ҷавонӣ ба нийяти дарёфти камолоти бештари илмию адабӣ таҳти саробонии падари маърифатпарвараш ҷодаи Самарқанду Бухороро пеш гирифта, даставвал дар шаҳри бостонии Самарқанд мақоми иқомат мегузинад ва дар ҳуҷраи аз Мадрасаи Тиллокории Регистони Самарқанд ба қимати 11 ҳазор тангаи мирӣ харидаи падар, дақиқтараш, дар ҳуҷраи охирини самти шимолии мадраса, мезияду мехонаду меомӯзад ва дар давоми таҳсил ба зодгоҳаш рафтуомад мекунад.
Дар айёми таҳсили мадраса Нақибхон аз лаввоҳу наққоши моҳир ва муаррихи доно Абӯсаййид Махдуми Зарринқалам, аз Махдуми Гардан ва Домулло Бадахшӣ ва дигар устодони донишманд илму маърифат омӯхта, ба ҳалқаи зиёиёни онрӯзаи Самарқанд ворид мешавад ва дилгармона шеъру шоириро пеша мекунад. Дар ҷараёни шоирӣ аксари навиштаҷоташро таҳти тахаллуси «Туғрал» офарида, дар баъзе маворид «Нақиб» ва «Туғрали Аҳрорӣ» тахаллус кардааст.
Нақибхон баъди Мадрасаи Тиллокорӣ муддате дар Бухоро ҳам омӯзиши илму дониши ҷории замонаро идома медиҳад ва аз уламову удабои маъруфи онрӯзаи бухороӣ дарси илму адаб меомӯзад. Пас аз таҳсилу омӯзиши лозим ба зодгоҳаш баргашта, бар хилофи хоҳиши падараш ба Истами Аваз ном деҳқондухтари деҳаи Зиндакон ошиқ ва хонадор шуда, ҳамроҳи вай нуҳ сол умр ба сар мебарад. Аз ин никоҳ писаре ба дунё меояд, ки бадхоҳони Туғрал ӯро ба зудӣ нобуд ва модарашро тавассути заҳру дорувориҳо безурёт мекунанд. Дар хусуси таваллуду вафоти писараш худи Туғрал дар ҷое ишора кардааст: