Дар ин муддат ӯ бо чӣ кор машғул буд, барои мо торик аст. Мегӯянд, ки бо косибӣ ва омӯзгорӣ шуғл меварзид. Ҳаминаш аён, ки вай пас аз соли 1585 аз зодгоҳаш рафту баъди чанд вақт дар Лондон пайдо гашт.

Ҳамин қадараш ҳақиқат аст, ки вай аз соли 1592 ҳамчун актёр ва драматург дар Лондон ҳаёт ба сар мебурд. Оилааш дар ин айём дар Стратфорд муқимӣ будааст. Кай ба эҷоди намоишномаҳо даст задааст, маълум нест. Дар солҳои 1590-1592 асарҳои драмавиаш аллакай диққату завқи муштариёнро ба худ мекашиданд. Ҳанӯз соли 1592 Томас Нэш дар хусуси ба тамошобинон таассуроти зиёд бахшидани пйесаи «Генрихи VI» (қисми якум) навишта буд.

То сисолагиаш Шекспир асари сегонаи «Генрихи VI», фоҷиаи «Тит Андроник», воқеаномаи «Ричарди III», «Мазҳакаи хатоҳо», «Ромкунии гарданкаш»-ро навишт. Зиёда аз сесад сол боз се асари охир дар театрҳо муттасил ба намоиш гузошта мешавад ва ҳаводоронаш ҳеҷ гоҳ кам нагаштаанд.

Лондонро соли 1593 вабо фаро мегирад, фаъолияти театрҳо қатъ мешавад. Ҳамон сол достони «Венера ва Адонис», пас аз соле «Лукретсия» эҷод мегарданд. Достонҳо ба граф Саутгемптон бахшида шудаанд. Аз эҳтимол дур нест, ки граф дастгири Шекспири соҳибзавқу боистеъдод буд.

Аввалин пйесаҳои Шекспир соли 1594 ба нашр расиданд. Ношир Ҷон Дэнтер «Фоҷиаи басо риққатовари Тит Андроники римӣ ва чӣ тавр аз ҷониби хизматгорони граф Дерби, граф Пембрук ва граф Сассекси мӯътабар иҷро гаштани он»-ро аз чоп баровард. Ҳамон сол қисми 2-юми «Генрихи VI» низ ба дасти хонанда расид.

Соли 1594 вабо барҳам хӯрду театрҳои Лондон аз нав фаъол шуданд. «Вай яке аз саҳмдорони асосии дастаи ҳунарӣ гашт, - қайд кардааст А. А. Аникст. – Даромади Шекспир аз маҳорати актёрӣ, нависандагӣ ва аз фоидаи театр шакл мегирифт». Дар ҳақиқат ба ӯ маблағ зарур буд. Вай ҳам оилаи падари муфлисшуда